Родился в Санкт-Петербурге в семье подполковника Отдельного корпуса жандармов Георгия Порфирьевича Судейкина. Отец был убит в декабре 1883 года революционерами-народовольцами. С 1897 по 1909 год учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у А. Е. Архипова, А. С. Степанова, А. М. Васнецова, Н. А. Касаткина, Л. О. Пастернака. За демонстрацию на студенческой выставке весьма фривольного содержания рисунков, в манере, «не входившей в учебную программу», отчислен сроком на один год (вместе с М. Ф. Ларионовым и А. В. Фонвизиным). В 1903 году также учился в мастерских В. А. Серова и К. А. Коровина. Начало карьеры Сергея Судейкина как театрального художника связано с московским театром «Эрмитаж» в Каретном Ряду. Здесь в 1902 году совместно с Н. Н. Сапуновым работал над о
